Cohalogenation of limonene, carvomenthene and related unsaturated monoterpenic alcohols

[摘要] A coalogenação de (R)-limoneno e (R)-carvomenteno com I2/H2O/Cu(OAc)2·H 2O em dioxano aquoso seguida por tratamento em meio básico produz estereoespecificamente os trans-epóxidos correspondentes. Já essa mesma metodologia de coalogenação aplicada a álcoois monoterpênicos insaturados estruturalmente relacionados produz derivados do pinol [a partir de (5R)-cis-carveol e (S)-alfa-terpineol] ou então iodoidrinas [a partir de (S)-álcool perílico e (5R)- trans-carveol].

[关键词] cyclisation;halohydrins;terpenes and terpenoids;electrophilic addition reaction