Indolic alkaloids, terpenes, sterols and flavonoids from the leaves of Hamelia patens Jacquin (Rubiaceae)

[摘要] Hamelia patensJacquin es una planta utilizada en la medicina tradicional mexicana a la que se le asocian propiedades antimicrobianas, analgésicas y antiinflamatorias. En el presente estudio se determinó el contenido de compuestos químicos de las hojas secas de H. patensoriginaria de Campeche, México. En estas partes de la planta, por análisis químico, se identificaron 10 productos naturales: 24-metilenecicloartan-3ß-ol, 24-metilcicloart-24-en-3ß-ol, 2E-3,7,11,15,19-pentametil-2-eicosaen-1-ol, estigmasterol, ß-sitosterol, ácido ursólico, aricina, aricina oxindol, ácido rotúndico y catequina, que fueron extraídos mediante maceración de las hojas con acetona y purificadas por cromatografía en columna. Se utilizaron métodos espectroscópicos y espectrométricos para dilucidar las estructuras químicas de estos productos naturales. La identificación de los diferentes compuestos estableció que el contenido metabólico de esta especie esta químicamente en concordancia con el de otras especies de Hameliay con la familia Rubiaceae, sin embargo, esta es la primera ocasión en la que se aíslan cicloartenoles y triterpenos de este género, hecho que aporta nuevas perspectivas en el conocimiento sobre la composición química de esta planta.Palabras clave: Hamelia patensJacquin, Rubiaceae, poliprenoles, cicloartenoles, triterpenos, alcaloides indólicos, flavonoides.Hamelia patensJacquin es una planta utilizada en la medicina tradicional mexicana a la que se le asocian propiedades antimicrobianas, analgésicas y antiinflamatorias.1,2La decocción de las partes aéreas de esta planta es empleada en Campeche , México para el tratamiento de infecciones en la piel. En estudios químicos previos, de H. patensse han identificado efedrina, ácido rosmárico y las flavonas: petunidina, malvidina, 5,7,2´,5´-tetrahidroxiflavona-7-rutinósido y narirutina; los alcaloides oxindólicos palmirina y rumberina, maruquina, isomaruquina y el alcaloide A, isopteropodina y pteropodina, speciofilina y los alcaloides indólicos tetrahidroalstonina y aricina.3-9En el presente estudio se determinó el contenido químico de las hojas secas de H. patensoriginaria de Campeche , México.MétodosMaterial vegetalLas hojas de H. patensfueron colectadas en Agosto de 2002 en Dos Lagunas, Calakmul, Campeche, México por el Biol. Esteban Manuel Martíneze identificadas por la M.C. ClaraHilda Ramos.Un ejemplar (voucher No. 1049649) se encuentra depositado en el Herbario Nacional del Instituto de Biología de la UNAM , México (MEXU).Extracción790 g de las hojas secas de H. patensfueron extraídas exhaustivamente con acetona durante tres días (3L x 3). El disolvente de maceración fue recuperado a presión reducida con ayuda de un evaporador rotatorio para producir 55,8 g de extracto.Aislamiento de los metabolitos secundariosEl extracto acetónico fue adsorbido en 56,0 g de sílica gel 70-230 y aplicado en una columna cromatográfica empacada con 300,0 g de la misma sílica gel como fase estacionaria y como fase móvil, se emplearon mezclas de n-hexano-acetona de polaridad creciente. Durante este procedimiento cromatográfico se obtuvieron 255 fracciones de 500 mL, las que fueron reunidas en 9 grupos de acuerdo con la similitud de su composición química en cromatografía en placa fina. En este último método cromatográfico los compuestos fueron visualizados mediante revelado con luz ultravioleta y con (NH4)4 Ce(SO4) en H2SO4 2N. Cada uno de estos grupos de fracciones fue resuelto en sus constituyentes puros mediante sucesivos procesos cromatográficos.Identificación de los constituyentes químicosLa estructura de los compuestos puros fue determinada mediante el análisis de sus datos espectroscópicos (IR, RMN1 H y 13C) y espectrométricos (EM). Los espectros de IR fueron obtenidos en un espectrómetro BrukerVector 22 IR en solución de CHCl3, los espectros de RMN1 H y 13C fueron obtenidos en CDCl3 en espectrómetros Varian Unity 400 y Varian-Gemini 300, respectivamente, utilizando TMS como estándar interno y los espectros de masas fueron determinados en un espectrómetro JEOL JMS-AX 505 HA mediante impacto electrónico con una energía de ionización de 70 eV.ResultadosLa tabla muestra el total de fracciones obtenidas del proceso cromatográfico del extracto acetónico de H. patens, la mezcla de disolventes utilizados para su purificación, las fracciones reunidas en cada grupo, la identidad de sus constituyentes químicos, la cantidad obtenida de cada uno de ellos y su rendimiento respecto al peso seco del extracto.Tabla. Constituyentes químicos de H. patensGrupo Fracciones Sistema eluyente Constituyentes 1 1-42 n -hexano 100% Constituyentes cerosos 243-71n -hexano-acetona (99:1) 24-metilenecicloartan-3ß-ol (1,46 mg, 0.082 %)1024-metilcicloart-24-en-3ß-ol (2,27 mg, 0.048 %)102 E-3,7,11,15,19-pentametil-2-eicosaen-1-ol (3,92 mg, 0,165 %)113 72-74 n -hexano-acetona (95:5) ß-sitosterol (119 mg, 0,213 %)estigmasterol (97 mg, 0,174 %)4 75-114 n -hexano-acetona (90:10) ácido ursólico (4,64 mg, 0,115 %)12 5115-130 n -hexano-acetona (85:15) ácido ursólicoaricina (77 mg, 0,138 %)13aricina oxindol (6,28 mg, 0,050 %)56 131-175 n -hexano-acetona (80:20) ácido rotúndico (7,82 mg, 0,147 %)14 7 176-198 n -hexano-acetona (70:30) colorante 8 199-230 n -hexano-acetona (60:40) catequina (181 mg, 0,324 %)15 9 231-255 acetona 100% Resina y colorante DiscusiónA partir de las hojas secas de H. patensse identificaron 10 productos naturales: 2 alcaloides, 1 flavona, 2 esteroles, 1 sesterterpeno y 4 triterpenos. Se encuentra bien documentado en la literatura que especies de la familia Rubiaceae biosintetizan alcaloides de tipo indol y oxindol,14,16 y que este tipo de alcaloides también han sido encontrados en Hamelia magnifloraWernha.17 Las flavonas son metabolitos secundarios que también han sido aislados con anterioridad de esta planta.4,9 La identificación de aricina y aricina oxindol y catequina en H. patensestablece que el contenido metabólico de esta especie esta químicamente en concordancia con el de otras especies de Hameliay con el de la familia Rubiaceae, sin embargo esta es la primera ocasión en la que se aíslan cicloartanoles y triterpenos de este género, hecho que aporta nuevas perspectivas en el conocimiento sobre la composición química de esta planta.AgradecimientosA Enrique Salazar Leyvapor su asistencia técnica. Este trabajo fue financiado por el CONACYT (Proyecto No. 40405).

[学科分类] 药理学

[关键词] /strong> Hamelia patensJacquin;Rubiaceae;polyprenols;cycloartenols;tripertenes;indolic alkaloids;flavonoids